丙烯酰胺的理化性质——山东瑞海
2020-06-16

丙烯酰胺(acrylamide,AM),分子式C3H5NO,结构简式为CH2=CHCONH2,又称2-丙烯酰胺。从苯中析出者为单斜晶系叶片状无色透明晶体,相对分子质量71.08。相对密度1.122(30℃),熔点84.5℃,沸点为125℃(3.333×103Pa) 103℃(0.667×103Pa)、87℃(0.266×103Pa)。

30℃时的溶解度:215.5g/100g水、155g/100g甲醇、63.1g/100g丙酮、12.6g/100g乙酸乙酯、2.66g/100g氯仿、0.346g/100g苯。

含有双键及酰胺基,具有双键的化学通性:在紫外线照射下或在熔点温度时,很容易聚合;另外,双键可以进行加成反应,如米切尔(Michael)型加成;在碱存在下与羟基化合物加成,生成醚;与伯胺加成,可以生成一元加成物或二元加成物,与仲胺加成,只能生成一元加成物,与叔胺加成,生成季铵盐;与活化后的酮加成,加成物可立即环化而生成内酰胺,水解后,产生取代丙酸;也可与亚硫酸钠、硫酸氢钠、盐酸、氢溴酸等无机化合物加成,生成无机盐酰胺;本品也可共聚,如与其他丙烯酸酯、苯乙烯、卤代乙烯等共聚;双键也可用硼氢化物、硼化镍、羰基铑等催化剂还原,生成丙酰胺;用四氧化锇进行催化氧化,可以生成二醇。本品的酰胺基具有脂肪族酰胺的化学通性:与硫酸反应生成盐;在碱性催化剂存在下,水解生成丙烯酸根离子;在酸性催化剂存在下,水解生成丙烯酸;在脱水剂存在下,脱水生成丙烯腈;与甲醛反应,生成N-羟甲基丙烯酰胺。